THE BEATLES - WHEN I'M SIXTY FOUR

Paul afirmou que a melodia de "When I'm Sixty-Four" foi composta ao piano em Forthlin Road, Liverpool, "quando eu tinha uns 15 anos". Isso a situa em 1957 ou 1958, pouco depois de ele ter se juntado a John em The Quarry Men. Por volta de 1960, Paul estava tocando uma versão dela em shows quando o amplificador quebrou. Na época, ele achava que era uma "música de cabaré", escrita em respeito à música da década de 1920 e 1930, que seu pai tocava quando era jovem. Em meio ao psicodelismo, o que era moda na juventude de Jim McCartney estava voltando, e fazia sentido que Paul tirasse.a poeira dessa música de adolescência. O pastiche dos anos 1920 "Winchester Cathedral" tinha sido um sucesso no Reino Unido com o The New Vaudeville Band em setembro de 1966, e Bonnie and Clyde, filme que deu início a uma febre pelas roupas dos anos 1930, foi lançado em 1967. Apesar de a música ter sido escrita com seu pai em mente, foi uma coincidência que ele estivesse com 64 anos quando ela foi lançada.