Run Devil Run, lançado em 4 de outubro de 1999, foi o primeiro projeto de gravação de Paul McCartney desde a morte de sua primeira esposa, Linda. Ele se retirou dos olhos do público para lamentar sua perda e passou um ano inteiro deixando que qualquer emoção tomasse conta dele. Escrita ao piano, "Try Not To Cry" nasceu nesse período e, embora Paul afirmasse que a letra era mais associativa do que confessional, é claro que suas emoções estavam próximas da superfície. "Try Not To Cry" foi uma das três composições originais de Run Devil Run - as outras duas são "What It Is" e "Run Devil Run". "Try Not To Cry" foi gravada na última das sete sessões do álbum, em 5 de maio de 1999.
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