"Oh, Pretty Woman" (ou apenas "Pretty Woman" - como aparece em várias coletâneas) foi composta e lançada originalmente por Roy Orbison em agosto de 1964, tornando-se um grande sucesso. Gravada no Monument Records, em Nashville, Tennessee, foi escrita por Roy Orbison juntamente com Bill Dees. A música ficou três semanas no número 1 da Billboard Hot 100. "Oh, Pretty Woman", também foi o terceiro single de Orbison a chegar ao top da parada de singles britânica (em um total de três semanas). Orbison ganhou postumamente o Grammy de melhor interpretação vocal pop masculina de 1991 por sua gravação ao vivo da música em seu especial Roy Orbison and Friends - A Black and White Night da rede de televisão HBO e que a gente confere agora!
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