"Ain't She Sweet" foi escrita por Milton Ager e Jack Yellen em 1927, e tornou-se muito popular e famosa na década de 1950. Foi gravada por dezenas de artistas antes e depois dos Beatles, entre os quais: Frank Sinatra, Benny Carter, Jimmy Smith, Gene Vincent & the Blue Caps e Raul Seixas.
Os Beatles tocaram regularmente "Ain't She Sweet" ao vivo de 1957 a 1962. De acordo com vários historiadores dos Beatles, John Lennon conheceu a música em 1956 do álbum de Gene Vincent Bluejean Bop!
Em 22 ou 24 de junho de 1961, durante sua primeira sessão de gravação profissional, os Beatles gravaram uma cover de "Ain't She Sweet", no Friedrich-Ebert-Halle em Hamburgo, produzida por Bert Kaempfert e projetada por Karl Hinze, a sessão contou com os Beatles apoiando Tony Sheridan. George Harrison lembrou mais tarde que o grupo entendeu mal o propósito da sessão de gravação e só soube na hora que apoiariam Sheridan. Harrison acrescentou ainda: "Foi um pouco decepcionante porque esperávamos conseguir um contrato de gravação como nós mesmos". "Ain't She Sweet" foi uma das duas canções gravadas sem Sheridan com Lennon arrasando no vocal principal. Em uma entrevista em 1975, Lennon explicou que o cover de Gene Vincent era "muito suave e muito agudo, e eu costumava fazer assim, mas eles diziam mais, mais forte - você sabe, todos os alemães querem que seja um pouco mais parecido com uma marcha - então acabamos fazendo uma versão mais dura".
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