Brian Epstein era homossexual. O que só se tornou público tempos depois de sua morte. A homossexualidade de Brian era conhecida entre os mais próximos, inclusive os Beatles. Devido a uma maior proximidade que tinha com John Lennon surgiram rumores que os dois tiveram um breve caso numa viagem que fizeram juntos para a Espanha em abril de 1963. Pouco depois de começar a empresariar os Beatles, Brian começou a tomar anfetaminas. Para ele era o único meio de manter-se acordado até altas horas durante as exaustivas turnês. Mais tarde, se envolveu no uso de outras drogas como a maconha e o LSD. Pouco antes de sua morte, Brian foi internado na clínica Priory tentando se livrar do uso de anfetaminas e da insônia. Sua última visita aos estúdios de gravação foi em 23 de agosto. No dia seguinte ele partiu para sua casa no campo em Uckfield (Sussex) para férias. Chegando em Uckfield, resolveu voltar a Londres. No dia 27 de agosto de 1967, Brian Epstein foi encontrado morto em seu quarto, aos 32 anos. No laudo, constava "morte acidental" por overdose de Carbitol, um medicamento para insônia. No dia do falecimento, os Beatles estavam em Bangor meditando com o guru Maharishi Mahesh Yogi quando souberam da notícia e ficaram visívelmente chocados. O corpo de Brian encontra-se sepultado no Cemitério Judaico Kirkdale, Kirkdale, Merseyside na Inglaterra.
Sobre a morte de Brian, John Lennon disse: "Estávamos no País de Gales com o Maharishi. Havíamos acabado de assistir à sua primeira palestra quando recebemos a notícia. Fiquei chocado, todos nós ficamos, e fomos falar com o Maharishi. ‘Ele morreu’, dissemos, e ele, como um idiota, dizia em tom paternal, ‘Esqueçam, fiquem felizes, sorriam’, e foi o que fizemos. Senti o que qualquer um sente quando uma pessoa íntima morre: algo dentro de nós dizendo de forma descontrolada, ‘ainda bem que não fui eu’. Não sei se você já passou por isso, mas muitas pessoas próximas a mim morreram e eu pensei ‘Que droga! Não há nada a fazer’. Sabia que estávamos em uma enrascada. Estava assustado, pois não tinha nenhuma ilusão de que pudéssemos fazer qualquer outra coisa a não ser tocar, e pensei ‘Estamos acabados’. Eu gostava de Brian e tivemos uma relação estreita durante anos, por isso não quero que nenhum estranho seja nosso empresário, simplesmente isso. Gosto de trabalhar com amigos. Eu era o mais próximo de Brian, tão próximo quanto se pode ser de alguém que leva um estilo de vida ‘gay’, e você não sabe o que ele faz por fora. De todos os Beatles, eu era o mais próximo de Brian e realmente gostava muito dele. Nós tínhamos plena confiança nele como empresário. Para nós, ele era o especialista. Bem, no começo ele tinha uma loja e achávamos que qualquer um que tivesse uma loja sabia o que fazer. Ele costumava encantar e seduzir a todos, mas, às vezes explodia, tinha acessos de raiva e tinha crises de poder e, então, sabíamos que iria desaparecer por alguns dias. De tempos em tempos, entrava em crise e todo o negócio parava, pois ficava prostrado na cama, tomando soníferos por dias a fio. Às vezes desaparecia, porque fora espancado por algum estivador em Old Kent Road. No início, não sabíamos o que realmente acontecia, mas, mais tarde, descobrimos a verdade. Nunca teríamos conseguido chegar ao topo sem sua ajuda e vice-versa. No começo de nossa carreira tanto Brian quanto nós contribuímos, nós tínhamos o talento e ele fazia as coisas acontecerem. Mas ele não tinha força suficiente para nos controlar. Nunca conseguiu que fizéssemos algo que não queríamos”.
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